30 Kasım 1874'te, Randolph Churchill ve Amerikalı eşi Jennie Jerome'un oğlu olarak dünyaya geldi. 1895'te Kraliyet Harp Okulunu bitirdi ve orduya girdi. Boer Savaşı'nda esir düştü ve kaçarak milli kahraman haline geldi. On ay sonra, Muhafazakar Parti'den milletvekili seçildi.

1904’te Liberal Parti'ye girdi. 1911'de Bahriye Nazırı oldu. Başarılı siyasi kariyeri 1915 Gelibolu yenilgisinden sonra düşüşe geçti. Sadece donanmayla Çanakkale Boğazı'nın geçilebileceği, ardından da rahatça İstanbul’a ulaşılabileceği konusundaki ısrarcı tavrı, Türklerin umulandan çok daha başarılı bir savunma yapması; müttefik ordusunun tarihi yenilgisine yol açtı. Bu başarısızlığın mimarı olarak nitelendirilen Churchill, Britanya halkı karşında çok zor bir durumda kaldı ve muhaliflerinin de zorlamasıyla görevinden ayrıldı. Ancak 1917'de Cephane Bakanlığı'na ve Harbiye Bakanlığı'na getirildi. 1924'te tekrar Muhafazakar Partiye girdi. Maliye Bakanı oldu (1924-1929).

1939'da bir kez daha Bahriye Nazırlığına ve 1940'ta Neville Chamberlain'ın yerine başbakanlığa getirildi. II. Dünya Savaşı'nda izlediği savaş politikası ve Roosevelt ile kurduğu iyi ilişkiler onu Britanya tarihinin en önemli devlet adamları arasına soktu. Yine bu dönemde Müttefik Devletlerin Balkanlar'a kaydırmaya çalıştığı strateji konusunda Ruslarla çalıştı. Ancak SSCB'nin burada hakim duruma geçmesinden de çekiniyordu. Bu yüzden savaşın başından itibaren stratejik önemi büyük olan, Türkleri ne kadar aşağıladıysa, zamanın türk politikacılarını bir o kadar da övmüş politikacıdır.
 
Türkiye'yi savaşa sokmaya çalıştı. Kahire ve Adana'da Türk yöneticileriyle bu konuda yaptığı görüşmelerde, Türkiye'nin istediği askeri yardımı vermeye de yanaşmadı. Savaş sonrası Avrupa ülkelerinin birleşmesini sağlayan NATO, Avrupa Konseyi gibi kurumların oluşması için büyük çaba gösterdi. 1951 seçimlerinde tekrar iktidara geldi. 1955'te görevlerini aynı zamanda yeğeni Clarissa Churchill'in eşi olan Anthony Eden'e bırakarak siyasetten çekildi.

İkinci dünya savaşı sırasında ingilterenin başında bulunan ve savaştan galip çıkmasına rağmen savaştan sonra liderliğe devam edememiştir. Ayrıca başka siyasetçilerin hakaretlerine verdiği ilginç cevaplar vardır.

Söylediği ve hiç unutulmayan ünlü sözleri
Örnek olarak kendisine sarhoş diyen bir siyasetçiye "Ben sabah uyandığımda ayık olacağım fakat sen hala aptal olacaksın." demiştir. Elinden purosu ve içkisi de hiç eksik olmazdı. Amerika için söylediği bir söz hala espri konudur. "Amerikalılar her zaman doğru olanı yapacaktır, tüm diğer seçenekleri tükettikten sonra."

Uçurtmalar rüzgar gücü ile değil o güce karşı koydukları için yükselirler.
Dün ile bugün arasında bir kavga çıkarsa, yarın kaybeder.
Düşen bir çığda, hiçbir kar tanesi kendisini olup bitenden sorumlu tutmaz.
Demokrasilerde halk, tüm yanlışları denedikten sonra doğru olanı bulur.
Elimizden gelenin en iyisini yapıyoruz demenin bir anlamı yoktur. Gerekli olanı yaparken başarılı olmak zorundasınız.
Savaş tarihinde hiç bir vakit bu kadar çok kişi bu kadar az kişiye bu kadar şey borçlu olmamıştır.
Kan, meşekkat, ter ve göz yaşından başka vaad edecek bir şeyim yok.
Azametin bedeli sorumluluktur.
Hiç kimse, uşağının yanında büyük adam değildir.

Bir devlet adamı olarak agresif karakter sergilemiş kişi.. elinden düşmeyen purosunun yanında ne kadar önemli biri olduğu, aldığı sir unvanıyla da perçinlenmiştir.

Son yıllarını daha çok yazarak ve resim yaparak geçirdi. 1953 yılında Nobel Edebiyat Ödülünü kazandı. 1963’te Amerikan Devleti, kendisine onursal vatandaşlık verdi. 1965 yılında, 91 yaşında inmeden öldü ve Blenheim Palace'a gömüldü.