1993'ün Kasım ayında arkadaşlarıyla bir otel odasında bir kadına tecavüz ettikleri gerekçesiyle gözaltına alındılar. Kadının iddiasını Tupac kabul etmedi ve ilişkinin gönüllü olarak gerçekleştiğini savundu. Mahkeme, Tupac'e 1,5 - 4,5 yıl hapis cezası verdi ve 8 ay hapis yatan Tupac, sonrasında kefaletle serbest kaldı.